Ngày 21 tháng 3 năm 1942 ba sư đoàn Đức do Trung tướng Walther von Seydlitz-Kurzbach chỉ huy mở một đợt hành quân xuyên qua hành lang Ramushevo và tấn công vào vòng vây phía ngoài của Hồng quân tại Tây Bắc Staraya Russa. Số quân phía trong vòng vây cũng liên tiếp mở nhiều cuộc phản kích đánh nống ra ngoài. Sư đoàn SS số 3 "Đầu lâu" đã đóng một vai trò rất quan trọng trong nỗ lực đánh phá vây và cũng chịu rất nhiều tổn thất. Trong vòng vài tuần, hành lang này đã được mở rộng. Một cụm tác chiến Đức đã thoát được khỏi vòng vây vào ngày 21 tháng 4 năm 1942 - tuy nhiên cái giá phải trả cho số quân bị vây là không nhỏ: trong số 10 vạn quân bị bao vây có 3335 người chết và 1 vạn người bị thương. Dầu sao thì sức chiến đấu quyết liệt của quân Đức đã trói chân một lượng lớn Hồng quân - mà trong thời điểm quan trọng này thì Hồng quân lại rất cần số quân này ở nhiều nơi khác; ví dụ như phương diện quân Tây Bắc đã không nhận được đủ lực lượng để tổ chức đánh bọc sườn Cụm Tập đoàn quân Bắc.

Cuối cùng, ngày 5 tháng 5 năm 1942 nỗ lực giải vây của phát xít Đức kết thúc thành công. Quân Đức vẫn giữ được mỏm phía Nam của thành phố Demyansk và hành lang Ramushevo vẫn được giữ vững. Suốt tháng 5 năm đó, Hồng quân đã tổ chức nhiều đợt tấn công nhằm trục phát xít Đức khỏi phần còn lại của thành phố, tuy nhiên quân Đức được tăng cường thêm lực lượng và vẫn giữ được vị trí.

Trong suốt thời gian bị bao vây, quân Đức ở "cái túi" Demyansk và cả ở "cái túi" Kholm nhận được đến 65 nghìn tấn hàng tiếp liệu bằng đường không và đường bộ; 31 nghìn quân tiếp viện và di tản được 36 nghìn thương binh. Tuy nhiên cái giá phải trả cho nỗ lực tiếp viện này là không nhỏ: không quân phát xít Đức Luftwaffe mất chừng 265 máy bay[8], trong đó có 106 chiếc Junkers Ju 52, 17 chiếc Heinkel He 111, 2 chiếc Junkers Ju 86 cùng 387 binh sĩ không quân.[9] Một nguồn khác cho con số tổn thất là 112 chiếc, trong đó có một số chiếc rơi tại Kholm[7]. Tổn thất của Không quân Xô Viết là 408 máy bay, trong đó có 243 tiêm kích cơ.